Никколо Макиавелли родился в деревне Сан Кашано рядом с городом-государством Флоренция, Италия, в 1469 году, и был вторым сыном Бернардо ди Николо Макиавелли (1426—1500), адвоката, и Бартоломмеа ди Стефано Нели. Его образование дало ему полное знание латинской и итальянской классики. Макиавелли родился в шумную эру, в которую Римский папа мог вести армии, и богатые города — государства Италии падали один за другим в руки иностранной Франции, Испании и Священной Римской империи. Это было время постоянной перемены союзов, наёмников, переходивших на сторону соперников без предупреждения, когда власть, просуществовав несколько недель, рушилась и сменялась новой. Возможно, наиболее значительным событием в течение этого беспорядочного переворота было падение Рима в 1527 году. Богатые города, типа Флоренции и Генуи, перенесли примерно то же, что и Рим 12 столетий назад, когда он был сожжён германской армией.

В 1494 году Флоренция восстановила Республику и изгнала семью Медичи, правителей города в течение почти 60 лет. Макиавелли появился на государственной службе, как секретарь и посол в 1498 году.

Маккиавелли был помещён в Совет, ответственный за дипломатические переговоры и военные дела. Между 1499 и 1512 годами он предпринял множество дипломатических миссий ко двору Людовика XII во Франции, Фердинанда II, и к Папскому двору в Риме. С 1502 до 1503 он был свидетелем эффективных градоустроительных методов солдата-церковника Чезаре Борджиа, чрезвычайно способного военачальника и государственного деятеля, целью которого в то время было расширение его владений в центральной Италии. Главными его орудиями были смелость, благоразумие, уверенность в своих силах, твердость, а подчас и жестокость.

В 1503—1506 гг. Макиавелли был ответственен за флорентийскую милицию, включая защиту города. Он не доверял наемникам (позиция, разъясненная подробно в «Рассуждениях о первой декаде Тита Ливия» и в «Государе») и предпочитал ополчение, сформированное из граждан. В августе 1512 после запутанного ряда сражений, соглашений и союзов Медичи с помощью Папы римского Юлия II восстановили власть во Флоренции и республика была отменена. Об умонастроении Макиавелли в последние годы службы свидетельствуют его письма, в частности, Франческо Веттори.

Макиавелли оказался в опале и в 1513 году был обвинен в заговоре и арестован. Несмотря ни на что, он отвергал свою причастность и был, в конечном счете, освобожден. Он удалился в свое поместье в Sant'Andrea в Percussina около Флоренции и начал писать трактаты, которые и обеспечили ему место в истории политической философии. Макиавелли умер в Сан-Кашано, в нескольких километрах от Флоренции, в 1527. Местонахождение его могилы неизвестно; однако кенотаф в его честь находится в Церкви Санта-Кроче во Флоренции.